Le duc Jean IV (1364-1399), sorti vainqueur de la guerre de succession de Bretagne, s'attire les foudres du roi de France Charles V, en soutenant le roi d'Angleterre dans le conflit centenaire qui continue à opposer les deux souverains, et en refusant de remplir ses devoirs de vassal. Le roi de France tente une confiscation du duché mais les états de Bretagne s'y opposent. Un second traité de Guérande (1381) maintient la Bretagne dans la vassalité du royaume de France.

La période, toujours marquée par les troubles de la guerre de Cent Ans, reste agitée : le duc Jean V (1399-1442) échappe de peu, en 1420, à un complot ourdi par Marguerite, fille du connétable Olivier de Clisson, qui a épousé le fils de Jeanne de Penthièvre et de Charles de Blois, prétendant malheureux à la couronne ducale. Elle y perd tous ses biens.

C'est aussi l'époque du fameux Gilles De Rais, ancien compagnon d’armes de Jeanne d’Arc, exécuté en 1440 à Nantes pour tortures et assassinats d'enfants.

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Néanmoins, c’est à cette époque que l'État breton se développe, avec ses institutions :

• le conseil ducal, organe de gouvernement, composé de 10 à 30 membres, choisis à la discrétion du duc ;
• les états de Bretagne, formés de représentants bretons au nombre d'environ 200 (titulaires des cinquante grandes seigneuries ecclésiastiques, titulaires des dix fiefs ayant titre de bannières ou baronnies, délégués ou députés de quarante-quatre villes ayant le privilège de haute-justice), qui doivent donner leur accord à toute levée d'impôt ;
• la chancellerie qui assure la rédaction et l'expédition des actes ducaux ;
• la chambre des comptes qui s'occupe de contrôler la comptabilité des receveurs et veille à l’intégrité du domaine ducal.

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