L'accession au pouvoir de la famille de Montfort, à la fin du 14^e siècle, marque un tournant dans l'histoire de la Bretagne. Si, pour maintenir l'indépendance du duché, la politique de Jean V († 1442) oscille entre ses deux puissants voisins, l'Angleterre et la France, c'est contre ce dernier que se heurte le duc François II († 1488) alors que la noblesse bretonne reste profondément divisée.

À l'issue d'une campagne militaire désastreuse, les Bretons sont battus à Saint-Aubin-du-Cormier ; le duc signe en 1488 le traité du Verger qui laisse à la Bretagne son indépendance, mais subordonne le mariage de sa fille et héritière Anne à l'autorisation du roi de France. François II meurt la même année, laissant une enfant de 12 ans à la tête d'un duché sans alliés. Malgré un mariage par procuration avec Maximilien d'Autriche, Anne est contrainte d'épouser Charles VIII en 1490 : la Bretagne dont les droits sont confirmés est unie à la France sous deux mêmes souverains.

À la mort de Charles VIII en 1498, Anne se comporte en duchesse souveraine, même si elle accepte le roi Louis XII pour époux. Le contrat de mariage prévoit la dévolution de la Bretagne au second fils issu de cette union. À défaut, elle reviendra aux Rohan, comme issus du mariage d'Alain de Rohan avec Marguerite de Bretagne, fille de Jean IV ; l'indépendance juridique de la Bretagne semble être assurée.

Anne de Bretagne meurt en 1514, ne laissant que deux filles dont l'aînée, Claude de France, a épousé François d'Angoulême, futur François I^er. Celui-ci obtient d'abord l'administration du duché et, devenu roi de France, obtient de sa femme la donation du duché à titre perpétuel, en violation du contrat de mariage de 1499. Grâce à l'action du chancelier de Bretagne et aux récompenses financières accordées aux nobles bretons influents, les états reconnaissent le dauphin comme duc de Bretagne, mais les privilèges du pays sont confirmés par lettres patentes d'août 1532.

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Zoom sur un élément de mosaïque

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Un mois plus tard, au château du Plessis-Macé (septembre 1532), est publié l'édit d'Union, aux termes duquel sont maintenus les droits du duché, notamment le consentement à l'impôt par l'intermédiaire des états, le maintien de la justice « en la forme accoutumée », les charges ecclésiastiques attribuées aux seuls Bretons. Ceux-ci conservent donc leurs états, leur parlement, leur autonomie administrative. Sous le roi Henri II, en 1547, toute allusion à une Bretagne indépendante disparaît.